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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dichloressigsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dichloressigsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dichloressigsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Dichlorethansäure</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H2Cl2O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-207-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>128,94 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,57 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

9–13 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

194 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,19 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

1,29<a href="#cite_note-NTP-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>mischbar mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>sehr gut löslich in DMSO, Ethanol und Aceton<a href="#cite_note-NTP-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,466<a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.098-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>0,51 ml·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-ama-6">[6]</a></li>

<li>2820 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ama-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−496,3 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_21-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dichloressigsäure (kurz DCA, von <a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a> Dichloroacetic Acid) ist eine <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">chlorierte</a> <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, bei der zwei <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> der <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> durch zwei <a href="Chlor" title="Chlor">Chloratome</a> <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">substituiert</a> sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Dichloressigsäure kann in gechlortem <a href="Trinkwasser" title="Trinkwasser">Trinkwasser</a> bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Dichloressigsäure kann aus <a href="Trichloressigs%C3%A4ure" title="Trichloressigsäure">Trichloressigsäure</a> oder bei der Reaktion von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von <a href="Chloralhydrat" title="Chloralhydrat">Chloralhydrat</a> und <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a> oder <a href="Kaliumhexacyanidoferrat(II)" title="Kaliumhexacyanidoferrat(II)">Kaliumhexacyanidoferrat(II)</a> in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Dichloressigsäure wird als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa <a href="Sulfonamide" title="Sulfonamide">Sulfonamide</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>) benutzt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Arzneistoff">Arzneistoff</h3></div>

In <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinischen Studien</a> wird die Anwendung von Dichloracetat als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> bei mehreren Erkrankungen geprüft. Bei der <a href="Laktatazidose" title="Laktatazidose">Laktatazidose</a> kann es möglicherweise die Enzym-eigene <a href="Kinase" title="Kinase">Kinase</a> des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymkomplexes</a> <a href="Pyruvat-Dehydrogenase" class="mw-redirect" title="Pyruvat-Dehydrogenase">Pyruvat-Dehydrogenase</a> hemmen. Bei <a href="Morbus_Crohn" title="Morbus Crohn">Morbus Crohn</a> erwies es sich an Mäusen als wirksam, durch Anregung der Darmregeneration und Steigerung der <a href="Mitochondrien" class="mw-redirect" title="Mitochondrien">Mitochondrien</a>-Funktion.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007<a href="#cite_note-13">[13]</a> ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a> Für eine <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">Zulassung</a> liegen bisher keine ausreichenden Belege der klinischen Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">IARC</a> stufte Dichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Dichloroacetic_acid?uselang=de">Commons: Dichloressigsäure</a> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01248">Dichloressigsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=024970">Dichloressigsäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-NTP-3">↑ <a href="#cite_ref-NTP_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-NTP_3-1">b</a> Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters; The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium; ISBN 978-0-87371-716-8

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/634522">Dichloroacetic acid</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 21. Februar 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/634522?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.098-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.098_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.098/harmonised">Dichloroacetic acid</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-ama-6">↑ <a href="#cite_ref-ama_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-ama_6-1">b</a> AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. Vol. 4, 1951. S. 119.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_21-7"><a href="#cite_ref-CRC90_5_21_7-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Greenfacts: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.greenfacts.org/glossary/def/dichloroaceitic-acid.htm">Dichloroacetic acid</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> WHO: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.who.int/entity/water_sanitation_health/dwq/chemicals/dichloroaceticacid0505.pdf">Dichloroacetic Acid in Drinking-water</a> (PDF-Datei; 183 kB).

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1901, S. 408 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=J_9JAAAAMAAJ&pg=PA408#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a href="International_Agency_for_Research_on_Cancer" class="mw-redirect" title="International Agency for Research on Cancer">International Agency for Research on Cancer</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Some drinking-water disinfectants and contaminants, including arsenic</cite> (= <cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. Band 84). IARC Press, Lyon/Geneva 2004, ISBN 978-92-832-1284-3 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/102">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dichloressigs%C3%A4ure&rft.btitle=Some+drinking-water+disinfectants+and+contaminants%2C+including+arsenic&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=9789283212843&rft.place=Lyon%2FGeneva&rft.pub=IARC+Press&rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Sevana Khaloian, Eva Rath, Nassim Hammoudi, Elisabeth Gleisinger, Andreas Blutke, Pieter Giesbertz, Emanuel Berger, Amira Metwaly, Nadine Waldschmitt, Matthieu Allez, Dirk Haller: Mitochondrial impairment drives intestinal stem cell transition into dysfunctional Paneth cells predicting Crohn’s disease recurrence. In: Gut. 2020, Band 69, Nummer 11, S. 1939–1951 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1136/gutjnl-2019-319514">10.1136/gutjnl-2019-319514</a>.

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070227080213/http://www.expressnews.ualberta.ca/article.cfm?id=8153">Small molecule offers big hope against cancer</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 27. Februar 2007 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), University of Alberta Express News, 16. Januar 2007.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a href="NZZ" class="mw-redirect" title="NZZ">NZZ</a> online: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nzz.ch/articleEXQFA-1.138559">Krebszellen unter Zwangsbeatmung</a>. 4. April 2007.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Rosemary Cashman: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bccancer.bc.ca/patient-and-public-info-site/Documents/Headlines_2011_Winter.pdf">Dichloroacetic Acid (DCA) for brain tumours.</a> (PDF; 1,6 MB) BC Cancer Agency, abgerufen am 1. Februar 2012 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADichloressigs%C3%A4ure&rft.title=Dichloroacetic+Acid+%28DCA%29+for+brain+tumours&rft.description=Dichloroacetic+Acid+%28DCA%29+for+brain+tumours&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.bccancer.bc.ca%2Fpatient-and-public-info-site%2FDocuments%2FHeadlines_2011_Winter.pdf&rft.creator=Rosemary+Cashman&rft.publisher=BC+Cancer+Agency&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> N. Zhang, A. F. Palmer: Development of a dichloroacetic acid-hemoglobin conjugate as a potential targeted anti-cancer therapeutic. In: Biotechnology and bioengineering. Band 108, Nummer 6, Juni 2011, S. 1413–1420, <a href="https://doi.org/10.1002/bit.23071" class="extiw external" title="doi:10.1002/bit.23071">doi:10.1002/bit.23071</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21328317?dopt=Abstract">PMID 21328317</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a href="Franziska_Badenschier" title="Franziska Badenschier">Franziska Badenschier</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/0,1518,474893,00.html">Experten warnen vor vermeintlichem Wundermittel.</a> spiegel.de, 30. März 2007, abgerufen am 1. Februar 2012.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADichloressigs%C3%A4ure&rft.title=Experten+warnen+vor+vermeintlichem+Wundermittel&rft.description=Experten+warnen+vor+vermeintlichem+Wundermittel&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.spiegel.de%2Fwissenschaft%2Fmensch%2F0%2C1518%2C474893%2C00.html&rft.creator=%5B%5BFranziska+Badenschier%5D%5D&rft.publisher=spiegel.de&rft.date=2007-03-30">

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents</cite> (= <cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/130">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dichloressigs%C3%A4ure&rft.btitle=Trichloroethylene%2C+tetrachloroethylene%2C+and+some+other+chlorinated+agents&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9789283201441&rft.place=Lyon&rft.pub=International+Agency+for+Research+on+Cancer&rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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<div class="klappleiste-kopf"><a href="Halogenessigs%C3%A4uren" title="Halogenessigsäuren">Halogenessigsäuren</a></div>

<a href="Fluoressigs%C3%A4ure" title="Fluoressigsäure">Fluoressigsäure</a> |

<a href="Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a> |

<a href="Bromessigs%C3%A4ure" title="Bromessigsäure">Bromessigsäure</a> |

<a href="Iodessigs%C3%A4ure" title="Iodessigsäure">Iodessigsäure</a>

<a href="Difluoressigs%C3%A4ure" title="Difluoressigsäure">Difluoressigsäure</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Dichloressigsäure</a> |

<a href="Dibromessigs%C3%A4ure" title="Dibromessigsäure">Dibromessigsäure</a> |

<a href="Diiodessigs%C3%A4ure" title="Diiodessigsäure">Diiodessigsäure</a>

<a href="Trifluoressigs%C3%A4ure" title="Trifluoressigsäure">Trifluoressigsäure</a> |

<a href="Trichloressigs%C3%A4ure" title="Trichloressigsäure">Trichloressigsäure</a> |

Tribromessigsäure |

Triiodessigsäure

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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